AMX DAS-M-0608 Bedienungsanleitung PDF herunterladen (Seite 105)

%

eine

klare,

heUgelbe

Lösung.

Man

fügte

0,14

ml

(13

mmol)

IsopropyUsocyanid

zu

und

rührte

9

h.

Dann

wurde

eingeengt.

Man

erhielt

einen

festen

Rückstand,

der

in

EtOH

aufgeschlämmt

und

filtriert

wurde.

Der

Filterkuchen

wurde

mit

EtOH

gewaschen

und

das

Filtrat

eingeengt.

Beim

Rückstand

im

Filter

handelte

es

sich

um

diphos,

wie

anhand

eines

Referenz-IR-Spektrums

nachgewiesen

werden

konnte.

Das

eingeengte

Filtrat

wurde

chromatographiert

(norm.

Kieselgel,

Lfm:

H/EE

2:1).

Die

zweite

Fraktion

ergab

48

mg

eines

bräunlichen

Pulvers,

das

als

gewünschtes

Produkt

37

identifiziert

wurde.

Ausbeute:

48

mg

=

0,22

mmol

=

29%

Smp.:

130-131°C

iH-NMR

(DMSO-d6,

300

MHz):

1,17

(d

(Jsept.

=

6,6),

6H,

2

-CH3);

2,07

(s,

3H,

COCH3);

4,11

(septxd

(Jsept.

=

63,

Jd

=

8),

IH,

NH-CH-);

7,12

(dxdxd

(2

Jo

=

75;

Jm

=

1,2),

IH,

H-C(4));

7,45

(dxdxd

(2

J0

=

7,8;

Jm

=

1,5),

IH,

H-C(5));

7,70

(dxd

(J0

=

7,9;

Jm

=

13),

IH,

H-C(3));

834

(d

(br.),

(J0

=

8,0),

IH,

H-C(6));

8,48

(d

(br.),

(JD

=

7,6),

IH,

aromat.

-NH-CO);

11,18

(s

(br.),

IH,

NH).

Die

Zuordnung

der

aromatischen

Protonen

wurde

mittels

eines

COSY-Spektrums

vorgenommen.

Wird

auf

das

Signal

bei

8,48

ppm

eingestrahlt,

erhält

man

für

das

Signal

bei

7,70

ppm

einen

NOE-

Effekt.

13C-NMR

(CDCI3,50

MHz):

22,2

(pos,

CH3);

253

(pos,

COCH3);

42,l(pos,

CHNH);

120,8

(0,

Car-CO);

1213

(pos,

Car-H);

122,6

(pos,

Car-H);

126,3

(pos,

CarH);

132,4

(pos,

CarH),

1393

(0,

Car);

168,4

(0,

CO);

169,0

(0,

CO).

Man

bemerke

die

gute

Übereinstimmung

der

chemischen

Verschie¬

bungen

im

aromatischen

Bereich

mit

der

Substanz

36!

IR

(KBr):

3300s,

3070w,

2970m,

2920m,

2870m,

2850m,

1700s, 1650s,

1595s,

1585s,

1610s

(br.),

1440s,

1370s,

1345s,

1325s, 1305s,

1285s,

1240m,

1170m,

1145s,

1130m,

1045m, 1030m,

1005m,

880m,

865m,

850w,

825w,

750s,

695s,

650m,

590m, 555w,

535m,

505m,

465w,

395w.

MS

(I>10%):

220(M+,

54),

178(43), 163(12), 162(45),

146(19),

136(11),

120(100),

119(40)

118(17),

93(13),

92(38),

65(24),

58(94),

57(12),

44(15), 43(46), 41(16),

39(10).

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