AMX DAS-M-0608 Bedienungsanleitung Seite 70
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- Inhaltsverzeichnis
- LESEZEICHEN
Bewertet. / 5. Basierend auf Kundenbewertungen
61
Die
von
Ginzburg
beschriebene
Umsetzung
des
Methylethers
66
mit
Anilin
[130]
zum
N-Phenylamino-tris-(p-dimethylaminophenyl)methan
klappte
mit
N-Me-
thylaniUn
nicht.
Weitere
Versuche
wurden
nicht
unternommen.
6.6
Diskussion
und
Ausblick
Die
Einschiebung
eines
Kohlenmonoxid-Moleküls
in
die
ortho-manganierten
Komplexe
des
Michlerschen
Ketons
(65)
und
des
Dimethylaminobenzalde-
hyds
(62)
verUefen
zwar
erfolgreich,
doch
müssten
die
Ausbeuten
stark
verbes¬
sert
werden.
Will
man
eine
industrielle
Erzeugung
des
KristaUviolettlaktons
(60)
anstreben,
scheint
es
sinnvoll,
die
potentiell
vielversprechenden
Reaktionen
mit
Palla-
dium(II)
weiterzuverfolgen,
da
die
Manganierungsreagenzien
nicht
einfach
zugänglich
und
wegen
ihrer
Flüchtigkeit
ziemlich
giftig
sind.
Leider
endet
der
Weg
über
die
Cydopalladierung
von
Amino-tris-(p-dimethylaminophenyl)-
methan
(67)
beim
Laktam
78
in
einer
Sackgasse.
Selbst
wenn
das
Laktam
durch
noch
drastischere
Bedingungen
(höhere
Temperatur,
höhere
Drücke)
hydroly¬
siert
werden
könnte,
würde
das
doch
einen
erhebUchen
Energieaufwand
bedeu¬
ten.
Man
müsste
dso
noch
andere
Wege
untersuchen.
Eine
Möglichkeit
wäre,
das
Michlersche
Keton
(65)
oder
den
Dimethylaminobenzaldehyd
(62)
in
eine
Schiff'sche
Base
überzuführen
und
dann
via
Palladium-Komplex
die
ortho-
SteUung
zu
carboxylieren.
Weiters
könnte
die
Palladierung
des
Schwefelanalogons
der
Methoxy-Verbin¬
dung
66,
des
Methylthio-tris-(p-dimethylaminophenyl)methans,
ins
Auge
gefasst
werden.
Der
Schwefel
würde
die
Koordinierung
des
Palladiums
ermöglichen.
Gleichzeitig
würde
die
Alkylgruppe
verhindern,
dass
nach
der
Kohlenmonoxid-
Insertion
der
Ring
geschlossen
würde,
bevor
der
Austausch
der
Schwefelfunk¬
tion
durch
eine
Hydroxy-Gruppe
erfolgt
ist.
- Cyclometallierung 1
- Chemistry 2
- NMR-Spektrometer 3
- Arbeitsgruppe 3
- Lösungsansätze 4
- Stickstoffreagenzien 5
- Kupfer(n)rhodanid 7
- (Übergangs-) 10
- ("\ 11
- Einführung 12
- Heterocyclen 13
- 2,6-Dichlor-3-methyl-anilin 14
- ^-C—C—OR 15
- Bedingungen 16
- Umsetzung 16
- Ks"—p^-Js 17
- Y--.^-C0 18
- -c,-p^n/ 19
- Kupfer(I) 20
- Triphenylphosphin 20
- [f^'V^N^ 21
- Palladium(IV)-Komplex 22
- <> 23
- Schwefelreagenzien 24
- Alkoxygruppe 24
- Mahapatra 24
- Verbindungen 24
- -CH(CH3)2 25
- Übergang 26
- Bedingungen: 27
- Trimethylphosphat 27
- Kaliumjodid 27
- N,N-Dimethyl-o-toluidin 27
- Formylgruppe 28
- 'H-NMR-Spektren 29
- Gemische 30
- 'H-NMR-Spektrum 32
- "*" 32
- Angesichts 33
- Experimente 33
- -Komplexe 34
- Pd^CNEt^ 35
- 1H-NMR-Spektrum 36
- 1,2-Bis-p-tolylthio-ethan 37
- Umsetzungen 38
- ^Sv^N~^ 39
- NCS^>2 40
- ^-NMR-Spektrum 41
- AcO^>2 43
- HjN—NH3+C1" 44
- 1,2-Bis-diphenyl 45
- ^-NMR-Spektroskopie 46
- ,^Pj> 47
- 3,3'-Dimethylazobenzol 48
- Diplomarbeiten 48
- ""xXf 49
- "XX 50
- Trifluoressigsäure/ 51
- >< 52
- Cydopalladierung 53
- JH-NMR-Spektrum 54
- Triethylamin 55
- "XC 56
- Trifluoressigsäure 57
- Dimethylamid 58
- Carboxylgruppe 58
- Phosphoroxy 59
- Synthese 60
- ^-NMR-Spek 61
- 13C-NMR-Spektrum 62
- Biphenyl 63
- Methoxy-Verbindung 64
- Methoxy-tris-(p-dimethyl 64
- Kupfer(II) 66
- NH3-Lösung 66
- Hydroxy-Verbindung 69
- Temperatur 70
- Lithiumdiisopropylamid 71
- Ciba-Geigy 71
- »C-NMR-Spektren 73
- ^-NMR-Spektren 73
- 13C-NMR-Spektren 73
- Basispeaks 74
- Flash-Chromatographie 74
- Rohprodukt 75
- Rotationsverdampfer 76
- Trennung 78
- (DMSO-Ö6 81
- Methylenchlo¬ 82
- Kupfer(II)acetat 82
- Verbindung 83
- (Kieselgel 83
- Hydrolysepro¬ 83
- Diethyl 84
- H2N^^" 85
- CO' 86
- 14KM*" 87
- Säulenchromatographie 87
- ^Pd'° 89
- \—N(Et)2 90
- (IR-Spektrum 91
- Chromatographien 94
- Methylgruppe: 98
- 'S 100
- Komplexes 100
- Badtemperatur) 101
- (liquid): 101
- 183(17) 102
- (CDCI3,200 102
- Phosphin-Palladium-Komplex) 103
- Palladium-Komplexes 103
- Übereinstimmung 105
- Derivatisierung 106
- Butyllithium 106
- Methylenchlorid 107
- (-CO-CH3); 108
- 10%-iger 109
- Acetanhydrid 110
- Einengen 110
- 169(M+,14) 111
- Cyclopalladierungen 112
- "XXX 113
- CFsCOO^* 114
- "YYY 116
- Kieselgel 117
- Methylenchlorid/EtOH 120
- Azoverbindung 121
- Natriumtetrachloropalladat 122
- Eisessig 123
- Suspension 124
- Reaktionslösung 126
- Pdladium-Komplexes 128
- Benzylpentacarbonylmangan(I) 129
- Natronlauge 130
- 177(M+,100) 131
- (CDC13,200 132
- (-N(CH3)2); 132
- -N(CH3)2); 133
- Referenzspektrum 134
- Untersuchungen 135
- Methoxy 136
- Niederschlag 137
- Palladium-Komplex 137
- Kristallviolett 139
- Anschliessend 139
- (DMSO-d6,300 141
- N(CH3)2); 141
- Natriumperoxid 142
- Ethylendiamin-Lösung 143
- Überführung 144
- Methoxy-Kristallviolett 145
- Synthesis 146
- LeBorgne 147
- Moravskiy 148
- Compounds 149
- Crystallogr 149
- Spagnolo 149
- Organometallic 150
- Springer-Verlag 150
- Anorganischen 150
- CC" 151
- H-^-fjy^y 152
- N-Acetyl-o-toluidin 153
- N-Trimethylsilyl-o-toluidin 153
- -"V" 154
- 3-Acetyl-2-imino-benzothiazol 155
- Hic^y^ymi 156
- ^C^^N^A^A^ 157
- CFsCOO^z 158
- -%A>AC„ 159
- N,N-Dimethylanilin 160
- 4-Dimethylaminobenzaldehyd 160
- 2-(p-Dimethylaminobenzoyl)-5 160
- (\T\eW~-a/~~\ 161
- 5-dimethylaminophenol 162
- (p-dimethylaminophenyl) 163
- 1,2-bis-p-tolylthio-ethane 166
- Mangan(I)-Kom 168
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