AMX DAS-M-0608 Bedienungsanleitung Seite 75
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Bewertet. / 5. Basierend auf Kundenbewertungen
66
7.2
Untersuchungen
an
o-Toluidin-Derivaten
7.2.1
Untersuchungen
am
N,N-Dimethyl-o-toluidin
(1)
7.2.1.1
Synthese
von
N,N-Dimethyl-o-toluidin
(1)
[84]
a
CH3
N-CH3
Man
legte
5
ml
(5
g
=
46,7
mmol)
o-Toluidin
vor
und
fügte
die
Hdfte
von
1,8
ml
(2,18
g
=
15,6
mmol)
Trimethylphosphat
zu.
Man
erhitzte
auf
80°C
und
tropfte
während
2
h
den
Rest
des
Trimethylphosphates
zu.
Dann
rührte
man
1
h
bei
100°C.
Anschliessend
gab
man
nochmals
2
ml
(2,43
g
=
17,3
mmol)
Trimethyl¬
phosphat
zu
und
rührte
über
Nacht
bei
RT.
Anschliessend
wurde
2
h
am
Rückfluss
gekocht
(160°C).
Dann
gab
man
2N
NaOH
zu,
extrahierte
dreimal
mit
Et20,
wusch
die
organ.
Phase
mit
Wasser,
bis
das
Waschwasser
neutral
reagierte,
trocknete
mit
MgSO.)
und
engte
ein.
Das
Rohprodukt
wurde
chromatographisch
(norm.
Kieselgel,
Lfm:
PE/Et20
20:1)
aufgetrennt.
Man
erhielt
3,577
g
(57%)
einer
gelben
Flüssigkeit,
die
bei
10
Torr
und
60°C
destilliert
werden
konnte.
So
erhielt
man
eine
klare,
farblose
Flüssigkeit.
Sdp.:
60°C
(10
Torr)
iH-NMR
(CDC13,300
MHz):
2,33
(s,
3H,
aromat.
-CH3);
2,70
(s,
6H,
-N(CH3)2);
6,95
(dxdxd
(2
Jo
=
7,4;
Jm
=
1,3),
IH,
aromat.
H);
7,03
(dxd
Co
=
7,3;
Jm
=
1,4),
IH,
1
aromat.
H);
7,11-7,20
(m,
2H,
2
aromat.
H).
IR
(liquid):
3100w, 3060m, 3020m,
2975s,
2935s,
2855s, 2820s,
2770s,
1600s,
1575m,
1495s, 1450s,
1370w,
1310s,
1205m,
1185s,
1155s,
1105s, 1050s,
980w,
945s,
810w,
760s,
725s.
7.2.1.2
Darstellung
von
Di-ji-acetatobis(2-N,N-dimethylaminophenyl-me-
thyl-C,N)dipdladium(II)
(3)
[21]
\/
N
.OAc
Man
suspendierte
1,661
g
(7,4
mmol)
Palladium(n)acetat
in
60
ml
Eisessig.
Dazu
- Cyclometallierung 1
- Chemistry 2
- NMR-Spektrometer 3
- Arbeitsgruppe 3
- Lösungsansätze 4
- Stickstoffreagenzien 5
- Kupfer(n)rhodanid 7
- (Übergangs-) 10
- ("\ 11
- Einführung 12
- Heterocyclen 13
- 2,6-Dichlor-3-methyl-anilin 14
- ^-C—C—OR 15
- Bedingungen 16
- Umsetzung 16
- Ks"—p^-Js 17
- Y--.^-C0 18
- -c,-p^n/ 19
- Kupfer(I) 20
- Triphenylphosphin 20
- [f^'V^N^ 21
- Palladium(IV)-Komplex 22
- <> 23
- Schwefelreagenzien 24
- Alkoxygruppe 24
- Mahapatra 24
- Verbindungen 24
- -CH(CH3)2 25
- Übergang 26
- Bedingungen: 27
- Trimethylphosphat 27
- Kaliumjodid 27
- N,N-Dimethyl-o-toluidin 27
- Formylgruppe 28
- 'H-NMR-Spektren 29
- Gemische 30
- 'H-NMR-Spektrum 32
- "*" 32
- Angesichts 33
- Experimente 33
- -Komplexe 34
- Pd^CNEt^ 35
- 1H-NMR-Spektrum 36
- 1,2-Bis-p-tolylthio-ethan 37
- Umsetzungen 38
- ^Sv^N~^ 39
- NCS^>2 40
- ^-NMR-Spektrum 41
- AcO^>2 43
- HjN—NH3+C1" 44
- 1,2-Bis-diphenyl 45
- ^-NMR-Spektroskopie 46
- ,^Pj> 47
- 3,3'-Dimethylazobenzol 48
- Diplomarbeiten 48
- ""xXf 49
- "XX 50
- Trifluoressigsäure/ 51
- >< 52
- Cydopalladierung 53
- JH-NMR-Spektrum 54
- Triethylamin 55
- "XC 56
- Trifluoressigsäure 57
- Dimethylamid 58
- Carboxylgruppe 58
- Phosphoroxy 59
- Synthese 60
- ^-NMR-Spek 61
- 13C-NMR-Spektrum 62
- Biphenyl 63
- Methoxy-Verbindung 64
- Methoxy-tris-(p-dimethyl 64
- Kupfer(II) 66
- NH3-Lösung 66
- Hydroxy-Verbindung 69
- Temperatur 70
- Lithiumdiisopropylamid 71
- Ciba-Geigy 71
- »C-NMR-Spektren 73
- ^-NMR-Spektren 73
- 13C-NMR-Spektren 73
- Basispeaks 74
- Flash-Chromatographie 74
- Rohprodukt 75
- Rotationsverdampfer 76
- Trennung 78
- (DMSO-Ö6 81
- Methylenchlo¬ 82
- Kupfer(II)acetat 82
- Verbindung 83
- (Kieselgel 83
- Hydrolysepro¬ 83
- Diethyl 84
- H2N^^" 85
- CO' 86
- 14KM*" 87
- Säulenchromatographie 87
- ^Pd'° 89
- \—N(Et)2 90
- (IR-Spektrum 91
- Chromatographien 94
- Methylgruppe: 98
- 'S 100
- Komplexes 100
- Badtemperatur) 101
- (liquid): 101
- 183(17) 102
- (CDCI3,200 102
- Phosphin-Palladium-Komplex) 103
- Palladium-Komplexes 103
- Übereinstimmung 105
- Derivatisierung 106
- Butyllithium 106
- Methylenchlorid 107
- (-CO-CH3); 108
- 10%-iger 109
- Acetanhydrid 110
- Einengen 110
- 169(M+,14) 111
- Cyclopalladierungen 112
- "XXX 113
- CFsCOO^* 114
- "YYY 116
- Kieselgel 117
- Methylenchlorid/EtOH 120
- Azoverbindung 121
- Natriumtetrachloropalladat 122
- Eisessig 123
- Suspension 124
- Reaktionslösung 126
- Pdladium-Komplexes 128
- Benzylpentacarbonylmangan(I) 129
- Natronlauge 130
- 177(M+,100) 131
- (CDC13,200 132
- (-N(CH3)2); 132
- -N(CH3)2); 133
- Referenzspektrum 134
- Untersuchungen 135
- Methoxy 136
- Niederschlag 137
- Palladium-Komplex 137
- Kristallviolett 139
- Anschliessend 139
- (DMSO-d6,300 141
- N(CH3)2); 141
- Natriumperoxid 142
- Ethylendiamin-Lösung 143
- Überführung 144
- Methoxy-Kristallviolett 145
- Synthesis 146
- LeBorgne 147
- Moravskiy 148
- Compounds 149
- Crystallogr 149
- Spagnolo 149
- Organometallic 150
- Springer-Verlag 150
- Anorganischen 150
- CC" 151
- H-^-fjy^y 152
- N-Acetyl-o-toluidin 153
- N-Trimethylsilyl-o-toluidin 153
- -"V" 154
- 3-Acetyl-2-imino-benzothiazol 155
- Hic^y^ymi 156
- ^C^^N^A^A^ 157
- CFsCOO^z 158
- -%A>AC„ 159
- N,N-Dimethylanilin 160
- 4-Dimethylaminobenzaldehyd 160
- 2-(p-Dimethylaminobenzoyl)-5 160
- (\T\eW~-a/~~\ 161
- 5-dimethylaminophenol 162
- (p-dimethylaminophenyl) 163
- 1,2-bis-p-tolylthio-ethane 166
- Mangan(I)-Kom 168
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