AMX DAS-M-0608 Bedienungsanleitung Seite 62
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- LESEZEICHEN
Bewertet. / 5. Basierend auf Kundenbewertungen
53
tisches
System
handelte.
Das
13C-NMR-Spektrum
zeigte
die
Signale
einer
CH2-
und
einer
Ester-
oder
Carboxylgruppe.
Die
Lage
der
CO-Bande
im
IR-Spektrum
(1750
cm"1)
deutete
auf
einen
Ester
hin.
Diese
Daten,
zusammen
mit
der
Masse
m/z
177
des
MoleküUonenpeaks
im
Massenspektrum,
liessen
mit
einiger
Sicher¬
heit
auf
die
Struktur
69
oder
70
schliessen
(Abb.
12).
(Me)2N
69
70
Abb.
12:
Mögliche
Strukturen
des
Produktes
aus
der
Umsetzung
des
Mangan-Komplexes
68
mit
Natronlauge
McAlees
et
al.
[122]
haben
genau
diese
beiden
Verbindungen
durch
methy-
lierende
Reduktion
aus
den
entsprechenden
Nitroverbindungen
synthetisiert
und
die
^-NMR-Spektren
aufgenommen.
Die
Daten
ihres
6-Dimethylamino-
phthalids
stimmten
ausgezeichnet
mit
jenen
der
hier
erhaltenen
Substanz
überein.
Dem
Produkt
aus
der Reaktion
des
Komplexes
68
mit
Natronlauge
ist
demnach
die
Struktur
69
zuzuordnen
(Schritt
(2),
Schema
40).
Offensichtlich
wurde
zwar
ein
Kohlenmonoxid-Molekül
eingeschoben,
die
Aldehydfunktion
aber
zum
Alkohol
reduziert,
woraus
dann
das
Lakton
(69)
entstand.
Bemerkens¬
werterweise
war
trotz
der
Verwendung
von
deuterierter
Natronlauge
kein
D-,
sondern
ein
H-Atom
ins
Molekül
eingebaut
worden.
Woher
das
H-Atom
stammt,
ist
nicht
a/jointfilesconvert/432849/bgeklärt.
Möglicherweise
tritt
die
Reduktion
erst
bei
der
Neu¬
tralisation,
die
mit
verdünnter
Schwefelsäure
durchgeführt
wurde,
ein.
6.4
Untersuchungen
am
Michlerschen
Keton
(65)
Man
cyclomanganierte
das
Michlersche
Keton
(65)
mit
Benzylpentacarbonyl-
mangan(I)
in
hochsiedendem
Petroether
bei
120°C.
Nach
der
Aufarbeitung
er¬
hielt
man
den
gewünschten
Komplex
71
in
dner
Ausbeute
von
85%
(Schritt
(1),
Schema
41).
Diesen
Komplex
71
liess
man
mit
deuterierter
Natronlauge
reagieren
(Schritt
(2),
Schema
41).
Aus
dem
entstandenen
Produktgemisch
konn¬
ten
vier
Substanzen
isoliert
und
charakterisiert
werden.
Das
gewünschte
Säurederivat
64
bildete
mit
38%
Ausbeute
das
Hauptprodukt.
- Cyclometallierung 1
- Chemistry 2
- NMR-Spektrometer 3
- Arbeitsgruppe 3
- Lösungsansätze 4
- Stickstoffreagenzien 5
- Kupfer(n)rhodanid 7
- (Übergangs-) 10
- ("\ 11
- Einführung 12
- Heterocyclen 13
- 2,6-Dichlor-3-methyl-anilin 14
- ^-C—C—OR 15
- Bedingungen 16
- Umsetzung 16
- Ks"—p^-Js 17
- Y--.^-C0 18
- -c,-p^n/ 19
- Kupfer(I) 20
- Triphenylphosphin 20
- [f^'V^N^ 21
- Palladium(IV)-Komplex 22
- <> 23
- Schwefelreagenzien 24
- Alkoxygruppe 24
- Mahapatra 24
- Verbindungen 24
- -CH(CH3)2 25
- Übergang 26
- Bedingungen: 27
- Trimethylphosphat 27
- Kaliumjodid 27
- N,N-Dimethyl-o-toluidin 27
- Formylgruppe 28
- 'H-NMR-Spektren 29
- Gemische 30
- 'H-NMR-Spektrum 32
- "*" 32
- Angesichts 33
- Experimente 33
- -Komplexe 34
- Pd^CNEt^ 35
- 1H-NMR-Spektrum 36
- 1,2-Bis-p-tolylthio-ethan 37
- Umsetzungen 38
- ^Sv^N~^ 39
- NCS^>2 40
- ^-NMR-Spektrum 41
- AcO^>2 43
- HjN—NH3+C1" 44
- 1,2-Bis-diphenyl 45
- ^-NMR-Spektroskopie 46
- ,^Pj> 47
- 3,3'-Dimethylazobenzol 48
- Diplomarbeiten 48
- ""xXf 49
- "XX 50
- Trifluoressigsäure/ 51
- >< 52
- Cydopalladierung 53
- JH-NMR-Spektrum 54
- Triethylamin 55
- "XC 56
- Trifluoressigsäure 57
- Dimethylamid 58
- Carboxylgruppe 58
- Phosphoroxy 59
- Synthese 60
- ^-NMR-Spek 61
- 13C-NMR-Spektrum 62
- Biphenyl 63
- Methoxy-Verbindung 64
- Methoxy-tris-(p-dimethyl 64
- Kupfer(II) 66
- NH3-Lösung 66
- Hydroxy-Verbindung 69
- Temperatur 70
- Lithiumdiisopropylamid 71
- Ciba-Geigy 71
- »C-NMR-Spektren 73
- ^-NMR-Spektren 73
- 13C-NMR-Spektren 73
- Basispeaks 74
- Flash-Chromatographie 74
- Rohprodukt 75
- Rotationsverdampfer 76
- Trennung 78
- (DMSO-Ö6 81
- Methylenchlo¬ 82
- Kupfer(II)acetat 82
- Verbindung 83
- (Kieselgel 83
- Hydrolysepro¬ 83
- Diethyl 84
- H2N^^" 85
- CO' 86
- 14KM*" 87
- Säulenchromatographie 87
- ^Pd'° 89
- \—N(Et)2 90
- (IR-Spektrum 91
- Chromatographien 94
- Methylgruppe: 98
- 'S 100
- Komplexes 100
- Badtemperatur) 101
- (liquid): 101
- 183(17) 102
- (CDCI3,200 102
- Phosphin-Palladium-Komplex) 103
- Palladium-Komplexes 103
- Übereinstimmung 105
- Derivatisierung 106
- Butyllithium 106
- Methylenchlorid 107
- (-CO-CH3); 108
- 10%-iger 109
- Acetanhydrid 110
- Einengen 110
- 169(M+,14) 111
- Cyclopalladierungen 112
- "XXX 113
- CFsCOO^* 114
- "YYY 116
- Kieselgel 117
- Methylenchlorid/EtOH 120
- Azoverbindung 121
- Natriumtetrachloropalladat 122
- Eisessig 123
- Suspension 124
- Reaktionslösung 126
- Pdladium-Komplexes 128
- Benzylpentacarbonylmangan(I) 129
- Natronlauge 130
- 177(M+,100) 131
- (CDC13,200 132
- (-N(CH3)2); 132
- -N(CH3)2); 133
- Referenzspektrum 134
- Untersuchungen 135
- Methoxy 136
- Niederschlag 137
- Palladium-Komplex 137
- Kristallviolett 139
- Anschliessend 139
- (DMSO-d6,300 141
- N(CH3)2); 141
- Natriumperoxid 142
- Ethylendiamin-Lösung 143
- Überführung 144
- Methoxy-Kristallviolett 145
- Synthesis 146
- LeBorgne 147
- Moravskiy 148
- Compounds 149
- Crystallogr 149
- Spagnolo 149
- Organometallic 150
- Springer-Verlag 150
- Anorganischen 150
- CC" 151
- H-^-fjy^y 152
- N-Acetyl-o-toluidin 153
- N-Trimethylsilyl-o-toluidin 153
- -"V" 154
- 3-Acetyl-2-imino-benzothiazol 155
- Hic^y^ymi 156
- ^C^^N^A^A^ 157
- CFsCOO^z 158
- -%A>AC„ 159
- N,N-Dimethylanilin 160
- 4-Dimethylaminobenzaldehyd 160
- 2-(p-Dimethylaminobenzoyl)-5 160
- (\T\eW~-a/~~\ 161
- 5-dimethylaminophenol 162
- (p-dimethylaminophenyl) 163
- 1,2-bis-p-tolylthio-ethane 166
- Mangan(I)-Kom 168
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