AMX DAS-M-0608 Bedienungsanleitung Seite 28
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- LESEZEICHEN
Bewertet. / 5. Basierend auf Kundenbewertungen
19
und
dem
dem
Ether
7
(63%).
Erstaunlicherweise
war
grösstenteils
der
Ether
7
ent¬
standen
und
nicht
wie
eigentlich
erwartet
der
Ester
6.
Anscheinend
ist
das
Me¬
thanolmolekül
selbst
schon
nukleophil
genug,
um
das
Palladium
zu
sub¬
stituieren.
In
einem
Kontrollversuch
ohne
Einleiten
von
Kohlenmonoxid
wur¬
de
auch
tatsächlich
der
Ether
7
gebildet
(Schritt
(7),
Schema
13).
Die
Ausbeute
be¬
trug
hier
dlerdings
nur
23%.
Der
Ester
6
selbst
kann
nicht
cyclisiert
werden.
Man
müsste
zuerst
eine
Methyl¬
gruppe
vom
Stickstoff
abspalten.
Eine
Möglichkeit
wäre
die
Oxidation
einer
Methyl-
zu
einer
Formylgruppe
und
anschliessende
Alkoholyse
des
Amids
[87].
Da
diese
Methode
jedoch
nicht
allgemein
anwendbar
ist,
wurde
darauf
verzichtet,
diesen
Weg
weiter
zu
verfolgen.
Stattdessen
versuchte
man,
ein
anderes
tertiäres
o-Toluidinderivat
zu
finden,
das
sich
cyclopalladieren
und
leicht
wieder
in
dn
primäres
oder
sekundäres
Amin
überführen
lässt.
3.2
Untersuchungen
mit
Iminderivaten
3.2.1
Einleitung
Die
Iminogruppe
schien
sich
gut
dafür
zu
eignen,
die
primäre
Aminofunktion
des
o-Toluidins
vorübergehend
in
eine
tertiäre
überzuführen.
Imine
sind
im
allgemeinen
leicht
zugänglich
und
einfach
wieder
spaltbar.
Zudem
sind
Imine
auch
schon
cyclopalladiert
worden
[88],
[89].
Nach
einigen
vergeblichen
Versu¬
chen
zur
Synthese
dnes
Imins
mit
Aceton
beschloss
man,
die
reaktiveren
Alde¬
hyde
zu
verwenden.
Damit
ein
einmal
gebildetes
Imin
nicht
in
einer
aldol-ana-
logen
Kondensation
wdterreagieren
konnte,
müsste
ein
Aldehyd
ohne
a-Proto-
nen
eingesetzt
werden.
Benzaldehyd
war
nicht
geeignet,
da
man
damit
weitere
mögUche
Palladierungss
teilen
anführen
würde
(Abb.
6).
- Cyclometallierung 1
- Chemistry 2
- NMR-Spektrometer 3
- Arbeitsgruppe 3
- Lösungsansätze 4
- Stickstoffreagenzien 5
- Kupfer(n)rhodanid 7
- (Übergangs-) 10
- ("\ 11
- Einführung 12
- Heterocyclen 13
- 2,6-Dichlor-3-methyl-anilin 14
- ^-C—C—OR 15
- Bedingungen 16
- Umsetzung 16
- Ks"—p^-Js 17
- Y--.^-C0 18
- -c,-p^n/ 19
- Kupfer(I) 20
- Triphenylphosphin 20
- [f^'V^N^ 21
- Palladium(IV)-Komplex 22
- <> 23
- Schwefelreagenzien 24
- Alkoxygruppe 24
- Mahapatra 24
- Verbindungen 24
- -CH(CH3)2 25
- Übergang 26
- Bedingungen: 27
- Trimethylphosphat 27
- Kaliumjodid 27
- N,N-Dimethyl-o-toluidin 27
- Formylgruppe 28
- 'H-NMR-Spektren 29
- Gemische 30
- 'H-NMR-Spektrum 32
- "*" 32
- Angesichts 33
- Experimente 33
- -Komplexe 34
- Pd^CNEt^ 35
- 1H-NMR-Spektrum 36
- 1,2-Bis-p-tolylthio-ethan 37
- Umsetzungen 38
- ^Sv^N~^ 39
- NCS^>2 40
- ^-NMR-Spektrum 41
- AcO^>2 43
- HjN—NH3+C1" 44
- 1,2-Bis-diphenyl 45
- ^-NMR-Spektroskopie 46
- ,^Pj> 47
- 3,3'-Dimethylazobenzol 48
- Diplomarbeiten 48
- ""xXf 49
- "XX 50
- Trifluoressigsäure/ 51
- >< 52
- Cydopalladierung 53
- JH-NMR-Spektrum 54
- Triethylamin 55
- "XC 56
- Trifluoressigsäure 57
- Dimethylamid 58
- Carboxylgruppe 58
- Phosphoroxy 59
- Synthese 60
- ^-NMR-Spek 61
- 13C-NMR-Spektrum 62
- Biphenyl 63
- Methoxy-Verbindung 64
- Methoxy-tris-(p-dimethyl 64
- Kupfer(II) 66
- NH3-Lösung 66
- Hydroxy-Verbindung 69
- Temperatur 70
- Lithiumdiisopropylamid 71
- Ciba-Geigy 71
- »C-NMR-Spektren 73
- ^-NMR-Spektren 73
- 13C-NMR-Spektren 73
- Basispeaks 74
- Flash-Chromatographie 74
- Rohprodukt 75
- Rotationsverdampfer 76
- Trennung 78
- (DMSO-Ö6 81
- Methylenchlo¬ 82
- Kupfer(II)acetat 82
- Verbindung 83
- (Kieselgel 83
- Hydrolysepro¬ 83
- Diethyl 84
- H2N^^" 85
- CO' 86
- 14KM*" 87
- Säulenchromatographie 87
- ^Pd'° 89
- \—N(Et)2 90
- (IR-Spektrum 91
- Chromatographien 94
- Methylgruppe: 98
- 'S 100
- Komplexes 100
- Badtemperatur) 101
- (liquid): 101
- 183(17) 102
- (CDCI3,200 102
- Phosphin-Palladium-Komplex) 103
- Palladium-Komplexes 103
- Übereinstimmung 105
- Derivatisierung 106
- Butyllithium 106
- Methylenchlorid 107
- (-CO-CH3); 108
- 10%-iger 109
- Acetanhydrid 110
- Einengen 110
- 169(M+,14) 111
- Cyclopalladierungen 112
- "XXX 113
- CFsCOO^* 114
- "YYY 116
- Kieselgel 117
- Methylenchlorid/EtOH 120
- Azoverbindung 121
- Natriumtetrachloropalladat 122
- Eisessig 123
- Suspension 124
- Reaktionslösung 126
- Pdladium-Komplexes 128
- Benzylpentacarbonylmangan(I) 129
- Natronlauge 130
- 177(M+,100) 131
- (CDC13,200 132
- (-N(CH3)2); 132
- -N(CH3)2); 133
- Referenzspektrum 134
- Untersuchungen 135
- Methoxy 136
- Niederschlag 137
- Palladium-Komplex 137
- Kristallviolett 139
- Anschliessend 139
- (DMSO-d6,300 141
- N(CH3)2); 141
- Natriumperoxid 142
- Ethylendiamin-Lösung 143
- Überführung 144
- Methoxy-Kristallviolett 145
- Synthesis 146
- LeBorgne 147
- Moravskiy 148
- Compounds 149
- Crystallogr 149
- Spagnolo 149
- Organometallic 150
- Springer-Verlag 150
- Anorganischen 150
- CC" 151
- H-^-fjy^y 152
- N-Acetyl-o-toluidin 153
- N-Trimethylsilyl-o-toluidin 153
- -"V" 154
- 3-Acetyl-2-imino-benzothiazol 155
- Hic^y^ymi 156
- ^C^^N^A^A^ 157
- CFsCOO^z 158
- -%A>AC„ 159
- N,N-Dimethylanilin 160
- 4-Dimethylaminobenzaldehyd 160
- 2-(p-Dimethylaminobenzoyl)-5 160
- (\T\eW~-a/~~\ 161
- 5-dimethylaminophenol 162
- (p-dimethylaminophenyl) 163
- 1,2-bis-p-tolylthio-ethane 166
- Mangan(I)-Kom 168
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