AMX DAS-M-0608 Bedienungsanleitung Seite 51
- Seite / 168
- Inhaltsverzeichnis
- LESEZEICHEN
Bewertet. / 5. Basierend auf Kundenbewertungen
42
5.2
Untersuchungen
am
3-Methylacetanilid
(41)
Ohne
Probleme
und
in
guter
Ausbeute
(75%)
gelang
die
Acetylierung
von
m-To-
luidin
(40)
[115]
(Schritt
(1),
Schema
33).
Die
Cydopalladierung
des
3-Methylacetanilids
(41)
wurde
nach
zwei
verschie¬
denen
Methoden
durchgeführt:
Die
Reaktion
mit
Palladiumacetat
in
Toluol
bei
110°C
[25]
ergab
50%
des
Komplexes
49
(Schritt
(2),
Schema
33).
Nach
der
Methode
von
Goncharov
et
al.
[116]
mit
Palladiumacetat
in
einem
Trifluoressigsäure/
Benzol-Gemisch
bei
Raumtemperatur
wurde
eine
Ausbeute
von
83%
an
Kom¬
plex
50
erzielt
(Schritt
(3),
Schema
33).
Die
Chlorierungsreaktionen
wurden
unter
verschiedenen
Bedingungen
ausge¬
führt
und
mittels
HPLC-Analyse
verfolgt.
Bei
der
Chlorierung
des
Komplexes
49
mit
Chlorgas
wurden
zwei
Produkte
isoliert:
Das
o,p-dichlorierte
Acetanilid
51
und
die
trichlorierte
Verbindung
52
(Schritt
(4),
Schema
33).
Die
Modifizierung
der
Reaktionsbedingungen
wie
Temperaturerniedrigungen
und
Verwendung
eines
Aromaten
ds
Lösungsmittel,
damit
die
Reaktion
durch
n-Komplexbildung
mit
Chlor
verlangsamt
werden
sollte,
bewirkten
keine
grossen
Veränderungen.
Die
Untersuchungen
mit
HPLC
zeigten,
dass
jeweils
bereits
nach
einer
Minute
das
o,p-dichlorierte
Produkt
entstanden
war.
Aus
diesen
Resultaten
darf
aber
nicht
geschlossen
werden,
dass
eine
selektive
ortho-Chlorierung
nicht
möglich
ist.
Möglicherweise
wird
zuerst
die
richtige
Stelle
angegriffen,
das
entstehende
ortho-chlorierte
Produkt
aber
so
schnell
weiterchloriert,
dass
nach
einer
Minute
dies
schon
dichloriert
ist.
Um
das
zu
überprüfen
wurde
bei
den
folgenden
Expe¬
rimenten
versucht,
das
Chlor
in
kontrollierten
Mengen
zuzugeben.
Man
stellte
dazu
eine
Lösung
von
Chlor
in
Methylenchlorid
her.
Versetzte
man
eine
Sus¬
pension
des
Komplexes
49
mit
einem
Moläquivalent
Chlor,
konnte
die
ge¬
wünschte
Verbindung
42
in
29%iger
Ausbeute
isoliert
werden
(Schritt
(5),
Sche¬
ma
33).
Ein
Versuch
mit
schrittweiser
Zugabe
von
zehn
Moläquivalenten
Chlor
wurde
mittels
HPLC
verfolgt.
Man
beobachtete
eine
qualitative
Abnahme
an
Edukt
und
Zunahme
am
gewünschten
Produkt,
aber
auch
an
Nebenprodukten.
Nach
der
Zugabe
von
zehn
Moläquivalenten
konnte
o,p-dichloriertes
Methyl-
acetanilid
51
nachgewiesen
werden.
Setzte
man
den
trifluoroacetatverbrückten
Komplex
50
mit
7,5
Moläquivalenten
von
in
Methylenchlorid
gelöstem
Chlor
um,
erhielt
man
das
gewünschte
Produkt
42
in
38%iger
Ausbeute
(Schritt
(6),
Schema
33).
- Cyclometallierung 1
- Chemistry 2
- NMR-Spektrometer 3
- Arbeitsgruppe 3
- Lösungsansätze 4
- Stickstoffreagenzien 5
- Kupfer(n)rhodanid 7
- (Übergangs-) 10
- ("\ 11
- Einführung 12
- Heterocyclen 13
- 2,6-Dichlor-3-methyl-anilin 14
- ^-C—C—OR 15
- Bedingungen 16
- Umsetzung 16
- Ks"—p^-Js 17
- Y--.^-C0 18
- -c,-p^n/ 19
- Kupfer(I) 20
- Triphenylphosphin 20
- [f^'V^N^ 21
- Palladium(IV)-Komplex 22
- <> 23
- Schwefelreagenzien 24
- Alkoxygruppe 24
- Mahapatra 24
- Verbindungen 24
- -CH(CH3)2 25
- Übergang 26
- Bedingungen: 27
- Trimethylphosphat 27
- Kaliumjodid 27
- N,N-Dimethyl-o-toluidin 27
- Formylgruppe 28
- 'H-NMR-Spektren 29
- Gemische 30
- 'H-NMR-Spektrum 32
- "*" 32
- Angesichts 33
- Experimente 33
- -Komplexe 34
- Pd^CNEt^ 35
- 1H-NMR-Spektrum 36
- 1,2-Bis-p-tolylthio-ethan 37
- Umsetzungen 38
- ^Sv^N~^ 39
- NCS^>2 40
- ^-NMR-Spektrum 41
- AcO^>2 43
- HjN—NH3+C1" 44
- 1,2-Bis-diphenyl 45
- ^-NMR-Spektroskopie 46
- ,^Pj> 47
- 3,3'-Dimethylazobenzol 48
- Diplomarbeiten 48
- ""xXf 49
- "XX 50
- Trifluoressigsäure/ 51
- >< 52
- Cydopalladierung 53
- JH-NMR-Spektrum 54
- Triethylamin 55
- "XC 56
- Trifluoressigsäure 57
- Dimethylamid 58
- Carboxylgruppe 58
- Phosphoroxy 59
- Synthese 60
- ^-NMR-Spek 61
- 13C-NMR-Spektrum 62
- Biphenyl 63
- Methoxy-Verbindung 64
- Methoxy-tris-(p-dimethyl 64
- Kupfer(II) 66
- NH3-Lösung 66
- Hydroxy-Verbindung 69
- Temperatur 70
- Lithiumdiisopropylamid 71
- Ciba-Geigy 71
- »C-NMR-Spektren 73
- ^-NMR-Spektren 73
- 13C-NMR-Spektren 73
- Basispeaks 74
- Flash-Chromatographie 74
- Rohprodukt 75
- Rotationsverdampfer 76
- Trennung 78
- (DMSO-Ö6 81
- Methylenchlo¬ 82
- Kupfer(II)acetat 82
- Verbindung 83
- (Kieselgel 83
- Hydrolysepro¬ 83
- Diethyl 84
- H2N^^" 85
- CO' 86
- 14KM*" 87
- Säulenchromatographie 87
- ^Pd'° 89
- \—N(Et)2 90
- (IR-Spektrum 91
- Chromatographien 94
- Methylgruppe: 98
- 'S 100
- Komplexes 100
- Badtemperatur) 101
- (liquid): 101
- 183(17) 102
- (CDCI3,200 102
- Phosphin-Palladium-Komplex) 103
- Palladium-Komplexes 103
- Übereinstimmung 105
- Derivatisierung 106
- Butyllithium 106
- Methylenchlorid 107
- (-CO-CH3); 108
- 10%-iger 109
- Acetanhydrid 110
- Einengen 110
- 169(M+,14) 111
- Cyclopalladierungen 112
- "XXX 113
- CFsCOO^* 114
- "YYY 116
- Kieselgel 117
- Methylenchlorid/EtOH 120
- Azoverbindung 121
- Natriumtetrachloropalladat 122
- Eisessig 123
- Suspension 124
- Reaktionslösung 126
- Pdladium-Komplexes 128
- Benzylpentacarbonylmangan(I) 129
- Natronlauge 130
- 177(M+,100) 131
- (CDC13,200 132
- (-N(CH3)2); 132
- -N(CH3)2); 133
- Referenzspektrum 134
- Untersuchungen 135
- Methoxy 136
- Niederschlag 137
- Palladium-Komplex 137
- Kristallviolett 139
- Anschliessend 139
- (DMSO-d6,300 141
- N(CH3)2); 141
- Natriumperoxid 142
- Ethylendiamin-Lösung 143
- Überführung 144
- Methoxy-Kristallviolett 145
- Synthesis 146
- LeBorgne 147
- Moravskiy 148
- Compounds 149
- Crystallogr 149
- Spagnolo 149
- Organometallic 150
- Springer-Verlag 150
- Anorganischen 150
- CC" 151
- H-^-fjy^y 152
- N-Acetyl-o-toluidin 153
- N-Trimethylsilyl-o-toluidin 153
- -"V" 154
- 3-Acetyl-2-imino-benzothiazol 155
- Hic^y^ymi 156
- ^C^^N^A^A^ 157
- CFsCOO^z 158
- -%A>AC„ 159
- N,N-Dimethylanilin 160
- 4-Dimethylaminobenzaldehyd 160
- 2-(p-Dimethylaminobenzoyl)-5 160
- (\T\eW~-a/~~\ 161
- 5-dimethylaminophenol 162
- (p-dimethylaminophenyl) 163
- 1,2-bis-p-tolylthio-ethane 166
- Mangan(I)-Kom 168
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