AMX DAS-M-0608 Bedienungsanleitung Seite 29

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20
Aus
diesen
Gründen
wählte
man
den
Pivalaldehyd
und
das
Chloral
für
die
Iminsynthese.
3.2.2
Untersuchungen
mit
N-Neopentyliden-o-toluidin
(9)
Aus
o-Toluidin
(2)
und
Pivalaldehyd
(8)
erhielt
man
das
Imin
9,
indem
unter
Zusatz
von
etwas
p-Toluolsulfonsäure
am
Wasserabscheider
gekocht
wurde
(Schritt
(1),
Schema
14).
Aus
dem
Gemisch,
das
man
bei
der
Cyclopalladierungs-
reaktion
(Schritt
(2),
Schema
14)
erhielt,
konnten
chromatographisch
zwei
Frak¬
tionen
a/jointfilesconvert/432849/bgetrennt
werden,
deren
'H-NMR-Spektren
man
interpretieren
konnte.
Es
handelte
sich
um
die
Verbindungen
10
und
11.
Das
Produkt
10
war
leider
an
der
falschen
Methylgruppe
cyclopalladiert
worden.
Dies
ist
im
iH-NMR-Spektrum
O.
(1)
NH2
H
\
8
H
9
axf-
S..CO
10
11
Reagenzien
und
Bedingungen:
(1)
p-Toluolsulfonsäure,
Methylenchlorid
(Rückfluss),
inverser
Wasserabscheider
(2)
Pdladiumacetat,
Chloroform
Schema
14:
Synthese
und
Cydopalladierung
von
N-Neopentyliden-o-
toluidin
(9)
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