AMX DAS-M-0608 Bedienungsanleitung Seite 58

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49
6
UNTERSUCHUNGEN
ZUR
SYNTHESE
VON
KRISTALLVIOLETT¬
LAKTON
(60)
6.1
Einleitung
Das
KristaUviolettlakton
(60)
wird
in
Durchschreibe-Papieren
ds
"Color-Former"
eingesetzt.
Auf
der
Rückseite
des
oberen
Blattes
ist
die
farblose
geschlossene
Form
des
Laktons
in
Mikrokapseln
eingeschlossen.
Beim
Schreiben
zerplatzen
die
Kapseln
und
das
Lakton
trifft
auf
dem
unteren
Blatt
auf
ein
saures
MiUeu,
wodurch
der
Laktonring
zur
blau-violetten
Carbonsäure
geöffnet
wird
(Sche¬
ma
38).
(Me)2N
(Me)2N
N(Me)2
¦H*
-It
N(Me)2
N(Me),
N(Me)2
Schema
38:
Gleichgewicht
zwischen
dem
KristaUviolettlakton
60
und
der
entsprechenden
Säure
Die
heutige
Synthese
(Schema
39)
erfolgt
z.
B.
ausgehend
vom
N,N-Dimethylani-
lin
(61),
das
zuerst
in
dner
Vilsmeyer-Reaktion
in
para-Stellung
formyUert
wird.
Anschliessend
wird
der
Dimethylaminobenzaldehyd
(62)
mit
3-Dimethylamino-
benzoesäure
(63),
das
aus
m-Nitrobenzoesäure
gewonnen
wird,
gekuppelt
und
in
situ
zur
Ketosäure
64
oxidiert.
Das
bei
dieser
Stufe
ds
Nebenprodukt
entstehende
Dimethylamid
der
Ketosäure
zeigt
einen
positiven
Arnes-Test
und
ist
darum
potentiell
krebserzeugend.
Zudem
erfordert
diese
Stufe
eine
hohe
Temperatur
und
eine
lange
Reaktionszeit,
da
die
ortho-Stellung
zur
Carboxylgruppe
nicht
sehr
reaktiv
ist.
Die
Ketosäure
64
reagiert
mit
N,N-Dimethylanilin
(61)
dann
weiter
zum
Kristallviolettlakton
(60),
das
gereinigt
wird.
In
dieser
Arbeit
wurde
versucht,
unter
Einbezug
des
Prindps
der
Cydometal¬
lierung
dnen
dternativen
Syntheseweg
zu
finden.
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