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99

7.4

Untersuchungen

am

3-Methylacetanilid

(41)

7.4.1

Synthese

der

Referenz-Substanzen

7.4.1.1

3-Methylacetanilid

(41)

H3C,

xyr

Es

wurden

20,4

g

(200

mmol)

Acetanhydrid

und

20

ml

(250

mmol)

Pyridin

in

100

ml

Dioxan

vorgelegt.

Dann

wurden

21,4

g

(200

mmol)

3-Methylanilin

(40)

in

20

ml

Dioxan

gelöst

innerhdb

von

30

min

zugetropft.

Die

dunkelgelbe

Lösung

wurde

16

h

lang

bei

RT

gerührt

und

anschliessend

eingeengt.

Der

gelbbraune,

öUge

Rückstand

wurde

in

Et20

gelöst

und

durch

Extrahieren

mit

10%-iger

H2SO4

aufgearbeitet.

Die

organ.

Phase

wurde

über

MgS04

getrocknet

und

dann

einge¬

engt.

Aus

dem

gelben

Rückstand

fielen

bei

RT

hellgelbe

Kristalle

aus,

die

noch

aus

Toluol/Hexan

umkristdUsiert

wurden.

Ausbeute:

22,25

g

=

0,15

mol

=

75%

Smp.:

66°C

(66°C

[134])

iH-NMR

(CDCI3,

300

MHz):

2,14

(s,

3H,

-CO-CH3);

230

(s,

3H,

-CH3);

6,91

(d

(J0

=

75),

IH,

H-C(4)

od.

H-C(6));

7,17

(dxd

(2

J„

=

7ß),

IH,

H-C(5));

7,28

(d

Qo

=

83),

IH,

H-C(4)

od.

H-C(6));

736

(s,

IH,

H-C(2));

7,74

(s

(br.),

IH,

NH).

13C-NMR

(CDCI3,

75

MHz):

21,4

(-CO-CH3);

24,5

(-CH3);

117,1

(Car-H);

120,7

(CarH);

125,1

(CarH);

128,7

(CarH);

137,9

(Car);

1383

(Car);

168,6

(CO).

IR

(KBr):

3280s,

3250m,

3190w, 3130w,

3100w,

3080w, 3040w,

2900w,

2910m,

2850m,

2800m,

2720w,

1940m,

1860w,

1770w,

1660s, 1610s,

1565s,

1540w,

1485s,

1425w,1415w,

1400m,

1360s,

1320s, 1255s,

1165s,

1085m,

1030s,

1020w,

1000s,

970m,

895w,

890m,

870s,

780s,

745s,

685s,

650w,

600s,

540m, 510m,

440m,

410w,

345w

285m,

245w,

235m,

210m.

MS

(I>5%):

150

(13)

149

(M+,

51),

108

(9),

107

(100),

106

(39),

77

(7),

43

(15).

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