AMX DAS-M-0608 Bedienungsanleitung Seite 12
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- Inhaltsverzeichnis
- LESEZEICHEN
Bewertet. / 5. Basierend auf Kundenbewertungen
1.2
Die
Bedeutung
cydometallierter
Verbindungen
Die
Synthese
cydometallierter
Verbindungen
gab
den
Chemikern
einigen
Einblick
in
die
Reaktivitäten
der
verschiedenen
Metalle
und
die
Wechsel¬
wirkungen
der
Metalle
mit
verschiedenen
Liganden.
Dies
sind
aber
nicht die
einzigen
interessanten
Aspekte.
Das
metallierte
Kohlenstoffatom
ist
für
weitere
Reaktionen
aktiviert.
Gelingt
es,
die
Kohlenstoff-Metall-Bindung
selektiv
zu
spalten,
kann
ein
Substituent
am
vorher
metallierten
Kohlenstoff
eingeführt
werden.
Bei
ortho-metallierten
Aromaten
ist
dies
von
besonderer
Bedeutung,
da
gerade
die
ortho-Stellung
schlecht
selektiv
substituiert
werden
kann.
Meist
entstehen
auch
para-substituierte
Nebenprodukte.
Ortho-substituierte
Aromaten
sind
u.
a.
wichtig
für
den
Aufbau
von
aromatischen
Heterocyclen,
die
in
der
Industrie
häufig
ds
Zwischenprodukte
für
die
Herstdlung
von
Farbstoffen
[14],
Pharmazeutika
[15]
und
Agrochemikalien
[16]
verwendet
werden.
In
der
Erfor¬
schung
neuer
Produkte
im
Labor
könnte
die
Route
über
cyclometallierte
Verbindungen
eine
attraktive
Alternative
zu
den
bereits
bestehenden
Synthese¬
wegen
bieten.
Ob
diese
Route
später
in
einem
grosstechnischen
Prozess,
evtl.
mit
katalytischen
Mengen
des
Metalls,
durchgeführt
werden
kann,
bleibt
im
Moment
noch
Gegenstand
von
Spekulationen
und
Hoffnungen.
Allerdings
gibt
es
bereits
einige
Patente
[17], [18],
was
andeutet,
dass
der
Weg
über
cyclometallierte
Verbin¬
dungen
durchaus
eine
Chance
hat,
bei
speziellen
grosstechnischen
Prozessen
eine
Anwendung
zu
finden.
1.3
Problemstellung
In
der
vorliegenden
Arbeit
soll
die
Methode
der
ortho-Funktionalisierung
an
Aromaten
über
cyclometallierte
Zwischenprodukte
an
einigen
ausgewählten
Beispielen
untersucht
werden.
Das
Hauptaugenmerk
soll
dabei
auf
folgende
Punkte
gerichtet
sein:
a)
Einführung
von
heteroatomhaltigen
Substituenten
in
ortho-Stellung
zur
Donorgruppe.
b)
Einführung
von
Substituenten,
die
einen
nachfolgenden
Ringschluss
ermöglichen.
Als
Metall
sollte
wenn
möglich
Pdladium
verwendet
werden.
- Cyclometallierung 1
- Chemistry 2
- NMR-Spektrometer 3
- Arbeitsgruppe 3
- Lösungsansätze 4
- Stickstoffreagenzien 5
- Kupfer(n)rhodanid 7
- (Übergangs-) 10
- ("\ 11
- Einführung 12
- Heterocyclen 13
- 2,6-Dichlor-3-methyl-anilin 14
- ^-C—C—OR 15
- Bedingungen 16
- Umsetzung 16
- Ks"—p^-Js 17
- Y--.^-C0 18
- -c,-p^n/ 19
- Kupfer(I) 20
- Triphenylphosphin 20
- [f^'V^N^ 21
- Palladium(IV)-Komplex 22
- <> 23
- Schwefelreagenzien 24
- Alkoxygruppe 24
- Mahapatra 24
- Verbindungen 24
- -CH(CH3)2 25
- Übergang 26
- Bedingungen: 27
- Trimethylphosphat 27
- Kaliumjodid 27
- N,N-Dimethyl-o-toluidin 27
- Formylgruppe 28
- 'H-NMR-Spektren 29
- Gemische 30
- 'H-NMR-Spektrum 32
- "*" 32
- Angesichts 33
- Experimente 33
- -Komplexe 34
- Pd^CNEt^ 35
- 1H-NMR-Spektrum 36
- 1,2-Bis-p-tolylthio-ethan 37
- Umsetzungen 38
- ^Sv^N~^ 39
- NCS^>2 40
- ^-NMR-Spektrum 41
- AcO^>2 43
- HjN—NH3+C1" 44
- 1,2-Bis-diphenyl 45
- ^-NMR-Spektroskopie 46
- ,^Pj> 47
- 3,3'-Dimethylazobenzol 48
- Diplomarbeiten 48
- ""xXf 49
- "XX 50
- Trifluoressigsäure/ 51
- >< 52
- Cydopalladierung 53
- JH-NMR-Spektrum 54
- Triethylamin 55
- "XC 56
- Trifluoressigsäure 57
- Dimethylamid 58
- Carboxylgruppe 58
- Phosphoroxy 59
- Synthese 60
- ^-NMR-Spek 61
- 13C-NMR-Spektrum 62
- Biphenyl 63
- Methoxy-Verbindung 64
- Methoxy-tris-(p-dimethyl 64
- Kupfer(II) 66
- NH3-Lösung 66
- Hydroxy-Verbindung 69
- Temperatur 70
- Lithiumdiisopropylamid 71
- Ciba-Geigy 71
- »C-NMR-Spektren 73
- ^-NMR-Spektren 73
- 13C-NMR-Spektren 73
- Basispeaks 74
- Flash-Chromatographie 74
- Rohprodukt 75
- Rotationsverdampfer 76
- Trennung 78
- (DMSO-Ö6 81
- Methylenchlo¬ 82
- Kupfer(II)acetat 82
- Verbindung 83
- (Kieselgel 83
- Hydrolysepro¬ 83
- Diethyl 84
- H2N^^" 85
- CO' 86
- 14KM*" 87
- Säulenchromatographie 87
- ^Pd'° 89
- \—N(Et)2 90
- (IR-Spektrum 91
- Chromatographien 94
- Methylgruppe: 98
- 'S 100
- Komplexes 100
- Badtemperatur) 101
- (liquid): 101
- 183(17) 102
- (CDCI3,200 102
- Phosphin-Palladium-Komplex) 103
- Palladium-Komplexes 103
- Übereinstimmung 105
- Derivatisierung 106
- Butyllithium 106
- Methylenchlorid 107
- (-CO-CH3); 108
- 10%-iger 109
- Acetanhydrid 110
- Einengen 110
- 169(M+,14) 111
- Cyclopalladierungen 112
- "XXX 113
- CFsCOO^* 114
- "YYY 116
- Kieselgel 117
- Methylenchlorid/EtOH 120
- Azoverbindung 121
- Natriumtetrachloropalladat 122
- Eisessig 123
- Suspension 124
- Reaktionslösung 126
- Pdladium-Komplexes 128
- Benzylpentacarbonylmangan(I) 129
- Natronlauge 130
- 177(M+,100) 131
- (CDC13,200 132
- (-N(CH3)2); 132
- -N(CH3)2); 133
- Referenzspektrum 134
- Untersuchungen 135
- Methoxy 136
- Niederschlag 137
- Palladium-Komplex 137
- Kristallviolett 139
- Anschliessend 139
- (DMSO-d6,300 141
- N(CH3)2); 141
- Natriumperoxid 142
- Ethylendiamin-Lösung 143
- Überführung 144
- Methoxy-Kristallviolett 145
- Synthesis 146
- LeBorgne 147
- Moravskiy 148
- Compounds 149
- Crystallogr 149
- Spagnolo 149
- Organometallic 150
- Springer-Verlag 150
- Anorganischen 150
- CC" 151
- H-^-fjy^y 152
- N-Acetyl-o-toluidin 153
- N-Trimethylsilyl-o-toluidin 153
- -"V" 154
- 3-Acetyl-2-imino-benzothiazol 155
- Hic^y^ymi 156
- ^C^^N^A^A^ 157
- CFsCOO^z 158
- -%A>AC„ 159
- N,N-Dimethylanilin 160
- 4-Dimethylaminobenzaldehyd 160
- 2-(p-Dimethylaminobenzoyl)-5 160
- (\T\eW~-a/~~\ 161
- 5-dimethylaminophenol 162
- (p-dimethylaminophenyl) 163
- 1,2-bis-p-tolylthio-ethane 166
- Mangan(I)-Kom 168
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