AMX DAS-M-0608 Bedienungsanleitung Seite 33
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- Inhaltsverzeichnis
- LESEZEICHEN
Bewertet. / 5. Basierend auf Kundenbewertungen
24
3.4
o-Toluidin-Palladium-Komplexe
über
die oxidative
Addidion
Primäre
und
sekundäre
Amine
können
normalerweise
nicht
direkt
cyclopalla¬
diert
werden.
Solche
Komplexe
sind
aber
über
die oxidative
Addition
von
Halogenverbindungen
an
Palladium(0)-Reagenzien
zugänglich
[92],
[93].
Schon
die
Synthese
des
an
der
Methylgruppe
hdogenierten
o-Toluidins
bereitete
aber
erhebliche
Schwierigkeiten.
Die
Reduktion
von
o-Nitrobenzylchlorid
mit
Natriumsulfid
[94]
ergab
anstelle
des
erwarteten
o-Aminobenzylchlorids
das
Di-
o-aminobenzyldisulfid.
Auch
der
Versuch,
im
o-Aminobenzylalkohol
(18)
die
Hydroxygruppe
mit
Thionylchlorid
durch
Chlorid
zu
substituieren,
schlug
fehl.
Dann
versuchte
man,
ausgehend
vom
o-Aminobenzylalkohol
(18)
mit
konz.
Bromwasserstoffsäure
das
entsprechende
Bromid
(ds
Hydrobromid)
herzustellen
[95],
[96].
Bei
allen
Versuchen
erhielt
man
nur
einen
gummiartigen
Rückstand,
der vermutlich
durch
Polymerisierungsreaktionen
entstanden
war.
Erst
die
ent¬
sprechende
Reaktion
mit
konzentrierter
Sdzsäure
ergab
als
Produkt
das
o-Ami-
nobenzylchlorid-hydrochlorid
(19)
(Schritt
(1),
Schema
18).
Die
Reaktion mit
Bis-
(dibenzylidenaceton)pdladium(O)
[97]
in
Tetrahydrofuran
ergab
leider
kein
cydo-
palladiertes
Produkt.
nr
OH
(1)
b
f
>T
^Cl
(2)
^
kein
cyclometal-
t
.jjl
*"
(I
JL
*"
liertes
Produkt
^-^
NH2
^-^
^NH2
¦
HCl
18
19
Reagenzien
und
Bedingungen:
(1)
konz.
Salzsäure
(2)
Bis(dibenzylidenaceton)palladium(0),
Tetrahydrofuran,
60°C,
lh
Schema
18:
Synthese
und
versuchte
Palladierung
des
o-Aminobenzyl-
chlorid
Hydrochlorids
(19)
Angesichts
der
Schwierigkeiten,
die
die
Synthese
eines
cyclopalladierten
Komplexes
mit
einem
gedgneten
Derivat
des
o-Toluidins
(2)
bereitete,
wurde
auf
weitere
Experimente
zu
diesem
Thema
verzichtet.
- Cyclometallierung 1
- Chemistry 2
- NMR-Spektrometer 3
- Arbeitsgruppe 3
- Lösungsansätze 4
- Stickstoffreagenzien 5
- Kupfer(n)rhodanid 7
- (Übergangs-) 10
- ("\ 11
- Einführung 12
- Heterocyclen 13
- 2,6-Dichlor-3-methyl-anilin 14
- ^-C—C—OR 15
- Bedingungen 16
- Umsetzung 16
- Ks"—p^-Js 17
- Y--.^-C0 18
- -c,-p^n/ 19
- Kupfer(I) 20
- Triphenylphosphin 20
- [f^'V^N^ 21
- Palladium(IV)-Komplex 22
- <> 23
- Schwefelreagenzien 24
- Alkoxygruppe 24
- Mahapatra 24
- Verbindungen 24
- -CH(CH3)2 25
- Übergang 26
- Bedingungen: 27
- Trimethylphosphat 27
- Kaliumjodid 27
- N,N-Dimethyl-o-toluidin 27
- Formylgruppe 28
- 'H-NMR-Spektren 29
- Gemische 30
- 'H-NMR-Spektrum 32
- "*" 32
- Angesichts 33
- Experimente 33
- -Komplexe 34
- Pd^CNEt^ 35
- 1H-NMR-Spektrum 36
- 1,2-Bis-p-tolylthio-ethan 37
- Umsetzungen 38
- ^Sv^N~^ 39
- NCS^>2 40
- ^-NMR-Spektrum 41
- AcO^>2 43
- HjN—NH3+C1" 44
- 1,2-Bis-diphenyl 45
- ^-NMR-Spektroskopie 46
- ,^Pj> 47
- 3,3'-Dimethylazobenzol 48
- Diplomarbeiten 48
- ""xXf 49
- "XX 50
- Trifluoressigsäure/ 51
- >< 52
- Cydopalladierung 53
- JH-NMR-Spektrum 54
- Triethylamin 55
- "XC 56
- Trifluoressigsäure 57
- Dimethylamid 58
- Carboxylgruppe 58
- Phosphoroxy 59
- Synthese 60
- ^-NMR-Spek 61
- 13C-NMR-Spektrum 62
- Biphenyl 63
- Methoxy-Verbindung 64
- Methoxy-tris-(p-dimethyl 64
- Kupfer(II) 66
- NH3-Lösung 66
- Hydroxy-Verbindung 69
- Temperatur 70
- Lithiumdiisopropylamid 71
- Ciba-Geigy 71
- »C-NMR-Spektren 73
- ^-NMR-Spektren 73
- 13C-NMR-Spektren 73
- Basispeaks 74
- Flash-Chromatographie 74
- Rohprodukt 75
- Rotationsverdampfer 76
- Trennung 78
- (DMSO-Ö6 81
- Methylenchlo¬ 82
- Kupfer(II)acetat 82
- Verbindung 83
- (Kieselgel 83
- Hydrolysepro¬ 83
- Diethyl 84
- H2N^^" 85
- CO' 86
- 14KM*" 87
- Säulenchromatographie 87
- ^Pd'° 89
- \—N(Et)2 90
- (IR-Spektrum 91
- Chromatographien 94
- Methylgruppe: 98
- 'S 100
- Komplexes 100
- Badtemperatur) 101
- (liquid): 101
- 183(17) 102
- (CDCI3,200 102
- Phosphin-Palladium-Komplex) 103
- Palladium-Komplexes 103
- Übereinstimmung 105
- Derivatisierung 106
- Butyllithium 106
- Methylenchlorid 107
- (-CO-CH3); 108
- 10%-iger 109
- Acetanhydrid 110
- Einengen 110
- 169(M+,14) 111
- Cyclopalladierungen 112
- "XXX 113
- CFsCOO^* 114
- "YYY 116
- Kieselgel 117
- Methylenchlorid/EtOH 120
- Azoverbindung 121
- Natriumtetrachloropalladat 122
- Eisessig 123
- Suspension 124
- Reaktionslösung 126
- Pdladium-Komplexes 128
- Benzylpentacarbonylmangan(I) 129
- Natronlauge 130
- 177(M+,100) 131
- (CDC13,200 132
- (-N(CH3)2); 132
- -N(CH3)2); 133
- Referenzspektrum 134
- Untersuchungen 135
- Methoxy 136
- Niederschlag 137
- Palladium-Komplex 137
- Kristallviolett 139
- Anschliessend 139
- (DMSO-d6,300 141
- N(CH3)2); 141
- Natriumperoxid 142
- Ethylendiamin-Lösung 143
- Überführung 144
- Methoxy-Kristallviolett 145
- Synthesis 146
- LeBorgne 147
- Moravskiy 148
- Compounds 149
- Crystallogr 149
- Spagnolo 149
- Organometallic 150
- Springer-Verlag 150
- Anorganischen 150
- CC" 151
- H-^-fjy^y 152
- N-Acetyl-o-toluidin 153
- N-Trimethylsilyl-o-toluidin 153
- -"V" 154
- 3-Acetyl-2-imino-benzothiazol 155
- Hic^y^ymi 156
- ^C^^N^A^A^ 157
- CFsCOO^z 158
- -%A>AC„ 159
- N,N-Dimethylanilin 160
- 4-Dimethylaminobenzaldehyd 160
- 2-(p-Dimethylaminobenzoyl)-5 160
- (\T\eW~-a/~~\ 161
- 5-dimethylaminophenol 162
- (p-dimethylaminophenyl) 163
- 1,2-bis-p-tolylthio-ethane 166
- Mangan(I)-Kom 168
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