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70

7.2.1.6

Umsetzung

des

Komplexes

4

mit

Methanol

Man

suspendierte

57

mg

(0,103

mmol)

des

chlorverbrückten

Komplexes

4

in

20

ml

MeOH

und

kochte

23

h

am

Rückfluss.

Während

dieser

Zeit

entfärbte

sich

das

Gemisch,

und

auf

dem

Glaskolben

schied

sich

ein

Palladium-Spiegel

ab.

Dann

wurde

eingeengt.

Aus

dem

Gemisch

wurde

mittels

Säulen-Chromatogra¬

phie

(norm.

Kieselgel,

Lfm:

H/EE

5:1)

8

mg

(23%)

des

Ethers

7

isoliert.

Der

Rest

konnte

nicht

identifiziert

werden.

iH-NMR-Daten

des

Ethers

7

siehe

unter

7.

2.1.

5

7.2.2

Untersuchungen

an

Iminderivaten

des

o-Toluidins

7.2.2.1

N-Neopentyliden-o-toluidin

(9)

tt

-V

Man

löste

5

ml

(3,9

g

=

45

mmol)

Pivalaldehyd

(8),

4,8

ml

(4,8

g

=

45

mmol)

o-Toluidin

(2)

und

eine

Spatelspitze

p-Toluolsulfonsäure

in

25

ml

Methylen¬

chlorid

und

kochte

5

h

am

Rückfluss

mit

aufgesetztem

inversem

Wasserabschei¬

der.

Danach

wurde

eingeengt.

Der

Rückstand

wurde

durch

Destillation

aufge¬

trennt.

Am

Wasserstrahl-Vakuum

wurden

der

nicht

umgesetzte

Pivalaldehyd

(8)

und

das

o-Toluidin

(2)

abdestilliert.

Am

Hoch-Vakuum

(0,5

Torr)

destillierte

bei

67-68°C

das

Imin

9

über.

Man

erhielt

1,404

g

=

18%

des

Imins

9.

Sdp.:

67-68°C

(0,5

Torr)

iH-NMR

(CDC13,200

MHz):

1,19

(s,

9H,

-C(CH3)3);

2,23

(s,

3H,

aromat.

-CH3);

6,66-

6,73

(m,

IH,

aromat.

H);

6,99-7,20

(m,

3H,

3

aromat.

H);

7,60

(s,

IH,

Imin-H).

iSC-NMR

(CDCI3,

50

MHz):

17,6

(aromat.

-CH3);

26,8

(-C(CH3)3);

37,0

(-C(CH3)3);

118,2;

124,8;

126,6;

130,0

(4

Car-H);

130,3

(Car-CH3);

151,6

(Car-N);

172,4

(Imin-C).

IR

(liquid):

3060w,

3015m,

2960s,

2920m,

2900m,

2860m,

2830m,

1695w,

1655s,

1595m, 1580m,

1485m,

1475s,

1420m,

1390w,

1375w,

1365m, 1260m,

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